Добро пожаловать в Валентин!

Для художницы Оливии, переехавшей в Нью-Йорк несколько лет назад, не складывается ситуация. Она проживает у своей лучшей подруги Тесс, неудачливой актрисы, которая выделила ей место на диване в своей квартире. Обе работают официантками в кейтеринговой компании. Оливия узнала, что Тесс собирается переехать в Чикаго, поэтому ей нужно найти новое место до Дня святого Валентина. Случайная встреча с её богатым и успешным двоюродным братом Джорджем, проживающим в Лос-Анджелесе, изменяет её планы. Он предлагает Оливии посетить их родной городок Валентайн на северо-востоке страны. Там она узнает, что Джорджу предложили возглавить семейную компанию "Kessler Asset Management" вместо своего постаревшего отца. Ранее между Оливией и Джорджем были натянутые отношения, но они решают помириться. Они обнаруживают взаимное влечение. Валентайне у парня сломалась машина, и пока он её чинит, сестра Оливии, Ванесса, предлагает ей принять участие в организации ежегодного парада ко Дню святого Валентина.